Os fãs de Gilmore Girls lembrarão do episódio “Here Comes the Son“, da terceira temporada, em que Jess Mariano, interpretado por Milo Ventimiglia, faz uma pausa em sua atitude bad boy e viaja para a Califórnia para tentar se reconectar com seu pai biológico.
O episódio “Here Comes the Son” funcionou como um “piloto” para uma possível série spin-off chamada Windward Circle. Um elenco foi reunido, incluindo Rob Estes como Jimmy Mariano, pai rebelde de Jess, e Sherilyn Fenn como Sasha, namorada de Jimmy. Fenn retornou para Gilmore Girls em um papel diferente, como Anna Nardini. Especulou-se que a série não foi produzida devido aos altos custos de filmagem.
De acordo com o Collider, o escritor de Gilmore Girls, Stan Zimmerman, revelou em uma entrevista que a criadora Amy Sherman-Palladino se sentiu atraída pela beleza da praia do Pacífico e gostou da ideia de contrastar as cores do outono de Stars Hollow com o sol da Califórnia. No entanto, ele admitiu que a proposta nunca se concretizou.
“Nós saíamos muito por lá. Nós íamos almoçar loucamente. [Sherman-Palladino] amava Venice… É uma parte muito colorida de LA. Acho que ela realmente queria que fosse uma vibe diferente das folhas caindo em Stars Hollow para estar em Venice, na Califórnia. Simplesmente nunca deu em nada, mas foi interessante ver a vida de Jess e como ela teria sido“.
Na quarta temporada, Jess retorna a Stars Hollow para convencer Rory a abandonar a faculdade e fugir com ele, mas é rejeitado. Ele também busca se reconciliar com seu tio Luke. Na sexta temporada, Jess amadurece, publica um livro e ajuda Rory a perceber que precisa voltar a Yale após abandonar a faculdade.
No revival de 2016, Gilmore Girls: Um Ano Para Recordar, Jess aparece mais maduro e estabelecido na área de publicação, demonstrando sentimentos persistentes por Rory, mas o relacionamento deles permanece sem resolução.
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